伦纳德团队在2019年自由市场期间，不仅向湖人索要了私人飞机、球队股份等违规待遇，同样向猛龙和快船提出了几乎完全相同的要求，但三支球队的回应截然不同——其中，湖人和猛龙当即拒绝，而快船则与伦纳德达成合作，并因此招致了后续持续数年的联盟调查。
一、湖人谈判：违规要求被当场拒绝
具体诉求：据The Athletic和ESPN等多家媒体报道，2019年伦纳德及其舅舅丹尼斯·罗伯逊在与湖人会面时，提出了四项明确违反NBA劳资协议的附加条件：球队部分所有权股份、随时可使用的私人飞机、一套房产，以及有保障的场外商业代言收入。
湖人回应：湖人老板珍妮·巴斯当场拒绝了全部要求，明确告知罗伯逊这些条件不为联盟规则所允许，无法予以满足。
谈判破裂：在遭到拒绝后，伦纳德选择加盟快船，湖人随即转向其他引援方案并于同年夺得总冠军。
二、猛龙经历：相似要求同样被拒
一致的开价清单：据ESPN记者Baxter Holmes报道，罗伯逊向猛龙队提出的特殊待遇要求与给湖人的清单高度一致，同样涉及球队部分所有权、私人飞机使用权、住房及场外代言收入保障。
冰球队股权细节：更有报道指出，伦纳德团队甚至向猛龙索要多伦多枫叶冰球队（与猛龙同属一家母公司）的部分股权，这一要求同样遭到猛龙方面的拒绝。
猛龙的考量：尽管猛龙2019年刚赢得总冠军且极力挽留伦纳德，但对于这些超出劳资协议框架的要求，最终还是选择了坚守规则底线。
三、快船合作：接受条件却陷调查泥潭
条件转移：在湖人和猛龙相继拒绝后，快船成了伦纳德团队的谈判目标。消息人士透露，罗伯逊向快船列出的要求清单与对湖人和猛龙提出的如出一辙。
快船妥协：多位快船内部人士及联盟高管表示，快船为签下伦纳德，在这些要求上做出了实质性妥协，试图以特殊待遇维持伦纳德的“快乐和健康”。
严重后果：这种变通很快引发连锁反应——快船因涉嫌通过第三方公司（如Aspiration、Daktronics）向伦纳德秘密输送场外收入以规避工资帽，已连续多年遭到NBA的严格调查，面临合同可能被判定无效、选秀权被没收等重罚风险。这笔原本已谈妥的“伦纳德重回猛龙”的交易，也因此被临时搁置。