一、2019年谈判破裂：湖人设下底线，伦纳德转头离开
2019年自由市场，刚率猛龙夺冠的伦纳德成为最大牌球员，湖人全力组建詹姆斯+浓眉+伦纳德的三巨头。但其团队通过其舅舅兼经纪人丹尼斯·罗伯逊向湖人提出多项NBA劳资协议严格禁止的要求，包括：球队部分所有权股份、随时可用的私人飞机、一套住房及有保障的场外代言收入。湖人老板珍妮·巴斯当场拒绝，明确告知这些诉求违反集体谈判协议，无法满足。谈判彻底破裂后，伦纳德转而加盟快船，并推动球队交易来保罗·乔治。
二、快船时期：出勤成隐患，球队始终未达预期
加盟快船后的6个赛季，伦纳德始终未能保持健康——负荷管理成为常态，常规赛“打一场歇两场”。尽管快船为他提供了顶薪和核心地位，但伤病导致球队多次在季后赛止步。更严重的是，快船为了满足伦纳德团队的复杂要求，内部管理出现裂痕：球队曾许诺对他的健康状况保持沉默，健康信息在内部被视为“最高机密”，导致“知情者”与“不知情者”之间的对立。这段合作本被看作“扬帆起航”，却被外界形容为“一场噩梦”。
三、职业生涯最大危机：阴阳合同调查与潜在处罚
如今伦纳德面临职业生涯最严峻的挑战。他已被曝出至少三份与快船相关的“阴阳合同”，总金额超过5000万美元：包括与阿司匹轮公司的4800万美元代言、罗德岛足球俱乐部投资，以及与快船主场屏幕制造商达科电子的数百万美元隐藏赞助协议。NBA已启动正式调查，联盟甚至考虑直接宣布伦纳德与快船的合同无效。若合同被判失效，伦纳德将以自由球员身份重回猛龙，快船则无法获得任何补偿。这一事件已引发联盟其他球队普遍愤怒，认为若不重罚将破坏工资帽体系的公平性。