1990年，周星驰和吴孟达主演的《赌圣》爆红，连成龙都很羡慕，还来问他们：“哇，你们拍的那些是什么，那么过瘾？我从几十楼跳下来都没有人鼓掌，你们眨一下眼，或者躺在地上pose怪一点，就那么好笑？”

周星驰和吴孟达先后合作了26部电影，但在2001年《少林足球》之后就再无合作，两人传出不合。2014年，吴孟达疑因过度劳累导致心脏发炎，被送进ICU治疗，还好最后被救了过来。吴孟达住院的时候，周星驰关心过他，周星驰还找过吴孟达演《美人鱼》，但是当时达叔的身体还是不行。

吴孟达曾在采访中说：“我们还是会合作，只要我不死，他还没退休……”这句话令许多将周星驰、吴孟达电影看了一遍又一遍的铁粉们瞬间泪目