从《下一站，幸福》的花拓也到《富都青年》的阿邦，从偶像剧演员到金马影帝，吴慷仁用了15年时间。

吴慷仁13岁开始打零工，电焊、洗碗、收垃圾、在工地打模板。。20岁前就干过近50份工作。 之后从高雄到台北做调酒师，在酒吧被发掘拍广告，真正入行拍戏已经是27岁。

吴慷仁也不是那种很有天赋的演员，刚拍广告时，一句5字的台词要NG20多遍，有次去日本拍相机广告8天时间里6天被导演劈头盖脸骂，骂到晚上回酒店自己偷偷哭。后来停下工作去艺大学表演，整整一年半没有收入。

吴慷仁常说的一句话：“也许我不是最有天分的，但我永远可以做那个最努力的。”《华灯初上》的“宝宝”他只是客串，因为要变装，他要求导演要给他时间准备，他私下找老师练习高跟鞋，练习跳舞，去找那些变装皇后聊天，跟他们吃饭喝酒，模仿他们的样子和声音。接触到《富都青年》的时候，他跟导演聊过一次，但接下来8个月没有回音(其实导演有别的人选，还在犹豫)，他很想演这个角色，自己打电话过去说，我可以提前一个月进组(当时他已经是台湾最受瞩目的电影明星，他自愿放弃一些别的商业活动，拿出多一个月时间体验生活)。然后他就去了马来西亚，在菜市场里体验生活，光杀鸡就杀了20天。去年5月到8月，他连续拍了《富都青年》《但愿人长久》，因角色需求而瘦身，他饿了四个月，178身高，体重从70多公斤掉到53公斤。

吴慷仁在电视专访中说：其实我不是那么聪明的人，既不会social，也不太爱跟别人打照面，太客套的话我又说不上来，这一行真的是要靠很大很大的热情，因为很多事情会轻易阻挠你继续前进，很多演员都非常敏感，不管是别人的一句话，一个眼神，一个不屑的眼神，一个轻忽你的眼神，可能都会伤害到演员那个脆弱的心和自尊，这行也不是长得好看就一定可以得到别人的关注，你不是这么出类拔萃的状况下，可能真的就是要不断努力。

吴慷仁没有经纪人，没有公关团队，他自己工作室只有一个会计。没有经纪人会少接很多活，好处是可以自己挑项目，不用被动接一些只为赚钱的烂活。没有公关团队“就做好自己本分的工作，大家还是有一定的分辨是非的能力。”“我以前说过希望不要变成讨厌的大人。做到这一点，并没有想象中容易。你只能尽量做好不违背自己良心的事情，最好在不骗人的状态下，很坦荡地跟别人沟通。但有时候因为你的坦荡，你就会变成一个讨厌的人，其实你要有一个被讨厌的勇气，因为你没办法讨好所有人。”