侧身骑马这种方式已经存在了几个世纪，它起源于必须穿长裙的时代，利用侧鞍，使女性在身着长裙时也可以保持庄重的仪态。最初的侧鞍以椅子的形式放在马背上，面向一侧。女性需要他人帮助上下马，并且要靠牵引而不能自己控制马匹。

侧骑这种看起来有些别扭的骑姿，在马术高手们那里却能展现出与跨骑方式相媲美的效果。这要归功于侧鞍在19世纪30年代出现的一个重大创新，即设计第二个马鞍鞒位于左大腿顶部。这种改进让女性在马鞍上获得更大的稳定性，使她们能够参加激烈的狩猎活动并跨越高高的围栏。

在20世纪初，女性骑行时穿着分裙或短裤骑跨坐渐渐被社会接受，侧身骑马开始不再流行。妇女社会地位的提高也起到了一定作用；对于女权运动者来说，侧身骑马象征着男性统治。因此，到了1930年，跨骑已完全被接受，并成为女性首选的骑马方式。侧身骑马在今天只是更多的被当作一种传统保留下来。