室町幕府成立初期，关东管领本由足利一族的斯波家长出任，但是在北畠显家上洛时，斯波家长率军阻击不幸战死，足利尊氏只得任命上杉宪显与高师冬接替斯波家长的位置。
“观应扰乱”爆发以后，高师直驱逐了幕府的实权人物足利直义，迎接“镰仓殿”足利义诠上洛，并改派足利义诠的弟弟足利基氏前往镰仓。
不久后，足利直义派对高师直派发起反击，由于足利基氏曾是足利直义的养子，直义派的上杉宪显便举兵夺取了镰仓，拥戴足利基氏为主，杀死师直派的关东管领高师冬。京都方面的高师直也被足利直义击败，高氏一族尽皆死于上杉重季之手。
可是“观应扰乱”并未随着高氏一族的覆灭而结束，足利尊氏对弟弟直义并无怨恨，但是其子义诠却对掌握实权的叔叔颇有忌惮，在义诠的强烈要求下，足利尊氏不得不与弟弟刀兵相见，最终在萨埵山击败了直义。次年足利直义便病逝了。
足利直义战败以后，直义派的关东管领上杉宪显遭到流放，尊氏改派足利一族出身的畠山国清出任关东管领。为了防止足利基氏与直义派勾结，足利尊氏禁止基氏这个“镰仓殿”进入镰仓，而是将其安排在武藏国入间川居住。
足利尊氏死后，足利基氏在直义派武士的拥立下回到了镰仓，流放了畠山国清，同时召回了直义派的上杉宪显出任关东管领。此后关东管领便由山内上杉、犬悬上杉两家轮流出任。
理论上铁杆直义派的上杉家应当是“镰仓殿”的左膀右臂，可是上杉宪显以后的诸位出任关东管领的上杉却都陷入了一个纠结的境地。上杉一族认为自己不仅是“镰仓殿”的家臣，更是幕府将军“室町殿”的家臣，因此竭力制止关东与京都的战争。上杉家的做法自然不被关东公方“镰仓殿”所接受，“镰仓殿”认为上杉家吃自己的饭砸自己的锅，因此与上杉家的关系越来越恶劣，最终在室町时代中期酿成了著名的“享德大乱”。