1998年乔丹亲口告诉当时还是好友的巴克利这个赛季结束后退役。
一周后他给乔丹回了个电话。
“嘿，迈克，给我寄双你的球鞋吧” 。
当时效力于休斯顿火箭队的巴克利想在乔丹最后一个赛季穿上Air Jordan签名鞋，以此致敬这位对手兼好友。
但实际上他穿了一场就换了。
他在访谈中回忆道：“乔丹绝对是篮球史上最伟大的球员，毋庸置疑。但那是我这辈子穿过最沉的鞋了，不开玩笑。我后来给他回电话说‘嘿，老兄，你他妈的到底在这些鞋里放了什么？” （Yo man, what the ** you be putting in these ** shoes?' They were so ** heavy）。
巴克利自己的耐克签名鞋CB系列也以厚实、保护性强为卖点，吐槽球鞋重多少有些牵强，更像老朋友之间无伤大雅的抱怨和调侃。
他在访谈中谈起乔丹早年给他的投资建议。
“我们在打高尔夫，乔丹对我说，耐克新代言合同拿一部分现金，剩下的不如换成股权。”
巴克利把这个建议带给了自己的商业团队。 90年代耐克股价正经历波动，从高点开始回落。
团队认为风险太大，问他是否真的相信乔丹的判断。
巴克利的回答很干脆：“我告诉他们，我相信迈克。”
他听从建议，1993年与耐克续约时，只拿了100万美元现金，而将价值200万美元的合同置换成了耐克公司的股票（相当于当时的4万股）。
这个决定在后来被证明是极其明智的。
耐克股票经历了惊人的增长，外媒普遍认为，这笔股票的增值超过10倍，收益至少2000万美元（截至2024年），为巴克利带来了数千万美元的场外收益，并且他至今仍持有这些股份。
巴克利回忆：“老实跟你说，我最后可能多赚了5000万美元。”
尽管对AJ的重量“颇有微词”，巴克利对乔丹在篮球和球鞋文化上的巨大影响力是心服口服的。
“人们买球鞋是因为迈克尔·乔丹。仅此而已。这并非对现在其他卖鞋的球员不敬。但是迈克尔·乔丹让人们穿着球鞋去参加婚礼！在他之前，没人会想着穿球鞋去。”
巴克利在多个场合表达过对失去这份友谊的惋惜，承认乔丹是他“曾经最好的朋友之一”，并对自己可能伤害了乔丹感到抱歉。
两人后来关系恶化的主要原因还是巴克利退役后成为评论员直言不讳的风格，即便对老朋友也是如此。
多次在电视上公开批评乔丹作为夏洛特山猫/黄蜂队老板的球队管理能力，这让后者深感被冒犯，断绝了与双方的联系，并拒绝沟通。
两人的关系直到今天也未能恢复。