1919年，32岁的蒋介石遇到了13岁的陈洁如。《陈洁如回忆录》称，第一次正式约会，蒋介石约她喝咖啡，然后把她骗到一家小旅馆里面，关上房门，不知道想干什么，幸亏她马上大喊起来跑掉了。事后蒋介石对自己的做法也十分懊恼，不断打电话到她家去解释。
蒋介石对陈洁如说，现在都民国了，男女平等了，女孩子不要那么害羞。在写给她的情书中还说："我确信你是爱国的。如果你爱我们的国家，就不会只顾自己，而不愿给予一位革命者一些快乐。如果你继续拒绝同我谈话或见面，就将打击这位革命者的高昂士气和精神"。