1987年黑色星期一股灾成就了索普的得意一战。

1987年10月19日，周一，道琼斯指数暴跌22.6%，508点。在血流成河的日子里，索普做了一个大胆的骚操作[跪了]。

当时市场上流行动态对冲portfolio insurance，股票下跌时自动卖股票买国债；涨时反向操作。跌得越狠卖得越多，形成恶性循环。这些操作很多是通过当时的股指期货市场来的以节省交易费用。

索普发现，周一股指期货价格便宜大约30点，15%，正常价差只有1～2点。套利者本应立刻涌入把价差抹平，但这次没有，恐慌之下没人买多。

索普的打算是，用500万美元买指数期货多头，同时挂单1000万美元，卖空现货。多空不对称的原因是当时美股有上涨才能做空，UPSTICK RULE， 空单可能不会全部成交。

如果有大约一半的卖空单能够成交，那就算是恰当地对冲了，大概能赚750,000美元。

如果一个都成交不了（极其不可能），等于以极低的折扣买进了期货，指数本身必须再下跌超过13%索普才会开始亏钱。在另一个极端，尤其是在市场恐慌的时候，几乎没有可能所有的卖空单都会成交，即使所有的卖空指令全部成交，市场也必须上涨超过14%，索普才会亏钱。而为了防范这种可能性，索普告诉首席交易员，成交了接近一半的卖空单之后，就把剩余的卖空单全部取消。

最终他做了两轮，成交900万期货多头和1000万现货卖空，锁定100万美元的利润。

唉，一个复杂的对冲结构，去赚那笔15%的价差。

他的首席交易员当天已经吓尿，拒不执行索普这个指令。索普说，要么你替我的个人账户执行这个操作吧，事后你再跟基金合伙人去解释这些钱本来是给基金赚的。

从交易逻辑到交易落地的手段，都是如此的烧脑。

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