波姬・小丝13岁时就认识了迈克尔・杰克逊，两人都是童星出身，过早地被剥夺了童年，相似的经历让他们惺惺相惜。1984年，两人公然在一音乐颁奖礼上十指紧扣，恋情得到证实。但波姬・小丝曾表示，她与迈克尔之间是纯友谊关系，彼此没有性欲的吸引。迈克尔・杰克逊曾好几次向波姬・小丝求婚，都被她委婉拒绝。

两人分手后一直保持着好友关系。1993年，迈克尔・杰克逊在接受奥普拉・温弗里的专访时，还曝光过自己与波姬・小丝的恋情。2009年，迈克尔・杰克逊去世，波姬・小丝出席了他的公众悼念仪式，并在仪式上感性致词，回忆了他们之间的过往。