贞观十九年（645年）李世民亲征高句丽，曾经到达今天的辽宁的辽阳一带，因为高句丽依托山城与唐军对峙，辽东严寒与粮草将尽，导致李世民决定撤军，对李世民的心理遗憾大于政治军事，李世民征伐高句丽时说“今天下大定，唯辽东未宾，后嗣因士马盛强，谋臣导以征讨，丧乱方始，朕故自取之，不遗后世忧也”。其实这场征伐唐军取得了战术上的优势，唐军几乎每战皆捷，歼灭高句丽大量有生力量，占据了辽东大片土地。太宗回朝后承认：“以不能成功，深悔之”，对未能灭高句丽深感遗憾。李世民晚年对太子李治说：“朕伐高丽，不克而还，此朕之恨也”。此次征伐唐军主力完好，仅损失2000余人。但是韩国却把这场战事通过民间传说描述为“李世民被射瞎眼睛”“惨败”等，还拍了电视剧，这与官方史料完全不符。之后唐朝确立“长期消耗、逐步削弱”方针，为高宗最终灭高句丽奠定战略基础。高宗总章元年（668年）彻底消灭灭高句丽。