【制药业忍了一百多年的定时炸弹，被中国实验室拆掉了？】@差评君：单靠苯环自己肯定不能当药使，只有“组装上”各种各样的官能团，也就是插在“环”上的这些“树枝”，才能成为某种药物。所以，在开发或者合成药物的过程中，我们经常需要把苯胺的氨基换成其他的基团。

但要把氨基取下来，可没那么容易。

氨基和苯环之间的C-N键很紧，非常难拆。其中很重要的一个原因是氨基属于经典的“推电子基团”，顾名思义，就是会把电子云往苯环的方向推。

与之对应的，苯环也有个力在把氨基往回拽。就像拼乐高的时候使劲把积木往下压，压的越紧，拆开就越难。

在传统工艺流程里，解决这个问题的，是一种一百多年前发明的“古法”：先重氮化，再还原。这种方法的第一步，是往芳香胺里加盐酸和亚硝酸钠，生成一种叫做重氮盐的中间体。

重氮盐的性质非常特殊。

它的氮元素连着苯环，又处在一个非常不稳定的状态，随时可能“断线”放出氮气。一旦往重氮盐里加入金属卤化物，比如氯化铜，就能把氮原子一把薅下来，替换上我们想要的元素。

换句话说，重氮化反应就像是一个万能中转站。

把苯胺放进去，就几乎可以变成任何想要的东西——溴、氯、氰、羟基，甚至是氢本身，都能装上去。

不过，众所周知，强大的魔法往往伴随着风险。重氮化的合成路径虽然简单经典，但在工业生产中却是一个非常“娇贵”的反应。

其中最让人忌惮的，是重氮盐的“暴脾气”。

在干燥状态下，重氮盐的化学性质极不稳定，哪怕是轻微的震动、摩擦，都可能引起爆炸。

可能有差友会问，那我把它配成溶液不就行了吗？

很遗憾，溶液状态的重氮盐，也一样难伺候。除了易燃易爆之外，重氮盐还有另一个让人头疼的性质：在室温下会自行分解。因此，为了保证重氮盐在反应中不变质，反应的温度必须保持足够低。

但与此同时，重氮盐的熔点又普遍很低，一旦温度低过熔点，溶液里的重氮盐就会析出，变成易爆的固体黏在容器内壁上。(温度太低又会导致重氮盐的溶解度下降，溶液一旦过饱和，溶液里的重氮盐就会析出，变成易爆的固体黏在容器内壁上)

总结一下就是，温度太低变炸药，温度太高成废料，简直是一根筋两头堵。http://t.cn/AXcXs1vN