643 年，太子李承乾谋反，李世民雷霆震怒，质问他：“你即便脚残废了，我也从未想过废你，你为何要这么做？” 李承乾答道：“你把魏王留在长安，不让他去封地，可曾考虑过我这个太子的感受？”
贞观六年（632 年），唐太宗外出巡幸岐州，让年仅十三岁的李承乾留在长安监国。那时的李承乾，史书评价他 “颇识大体、颇能听断”，处事稳妥，让朝臣信服。李世民回来后，高兴地摆宴款待东宫全体属官，还大加赏赐。此后，他让李承乾试着写治国方略，李承乾提笔就写了三页，李世民看完当着侍臣的面称赞：“先论刑狱为重，深得经邦之要。”
贞观九年（635 年），太上皇李渊病逝，李世民再次让李承乾监国，他也顺利担起了担子，没出乱子。一个十几岁的太子，两度监国，怎么看都是被寄予厚望的储君。
然而，李承乾后来有了变化，关键节点是腿疾。贞观十三年（639 年）前后，他腿脚残废，行动不便。这对自幼被当做未来天子培养的他来说，打击巨大。
李承乾开始变得反常，逃课、混日子，还在东宫养了一批人陪他玩乐。东宫谏臣接连上书批评，甚至有人把他比作亡国之君秦二世，李承乾有气却没处发。
更让他坐立难安的是弟弟魏王李泰。贞观十五年（641 年），李泰主持编撰的地理总志《括地志》完稿，李世民喜不自胜，赏赐规格超过了太子。按惯例，皇子成年后应去封地就藩，但李世民舍不得李泰，破例把他留在长安，还打算把紧挨着东宫的武德殿赐给他住，好在魏征犯颜直谏，此事才作罢。李承乾每天看着近在咫尺的武德殿，心里的滋味可想而知。
臣子们看出问题，进谏劝李世民顾及太子颜面。李世民解除了太子的用度限制，多拨些钱给他，可李承乾没心思要，直接上书推辞。
后来，李承乾豢养男宠一事传入李世民耳中，男宠被处死。李承乾怀疑是李泰告密，派人刺杀李泰，却没成功。
至此，李承乾不再指望等皇位了。贞观十七年（643 年），他联合叔父汉王李元昌、凌烟阁功臣侯君集等人密谋逼宫。
侯君集卷入此事也有缘由。贞观十三年，他率军西征，灭了高昌国，这是唐朝罕见的大规模西域远征。但班师后，他因私占战利品等被揭发下狱，虽获免罪，却断了拜相之路，怨气已久。他女婿贺兰楚石在东宫任职，两条线就此交织。
谋反计划因齐王李祐兵败被告发而暴露，李承乾束手就擒。父子在殿上对质，便有了开头那番对话。
李世民最终没处死李承乾，而是将其废为庶人，流放黔州。贞观十八年（644 年），李承乾在黔州病逝，年约二十六岁。