何宝生对蔡少芬的喜欢体现在诸多细节中，从一见钟情到默默守护，贯穿了整整五年时光。

1991年香港小姐选美后台，何宝生第一次见到蔡少芬便心生倾慕。彼时她虽美貌出众，却因母亲巨额赌债深陷困境。何宝生并未退缩，反而更加心疼。两人合作《白发魔女传》《碾玉观音》期间，戏里饰演情侣，戏外感情升温。他常在片场默默关注蔡少芬，眼神深情，对手戏时格外投入。私下更是关怀备至，接送她回家、帮她研读剧本，体贴入微。得知她背负债务，他悄悄拿出2800万积蓄在浅水湾购置豪宅，只为让她安心，却从未声张。他还多次暗中资助她还债，避免增加她的心理负担。面对家族反对和刘銮雄的强势介入，他始终不离不弃。即便外界绯闻不断，他公开表示蔡少芬是他唯一想娶的人，是此生挚爱。好友透露，他曾坦言这段感情刻骨铭心，出家后仍保留着蔡少芬送的手表。2001年受访时，他直言“不后悔深爱过”。