有一次在北平，他秘密会见一位重要人物，会谈中途突然脸色惨白，冷汗直冒，差点晕过去。他勉强撑到会谈结束，回到住处就吐了，吐出来的东西带着血丝。那次他把王汉勋吓坏了，严令封锁消息，连南京方面都没报告。

戴笠私下开始寻访一些中医，吃些调理的方子。但这边喝着苦药汤，那边饭局上照旧大鱼大肉。他陷入了恶性循环：身体越差，精神越焦虑；越焦虑，就越依赖暴饮暴食来缓解。他对下属的猜忌也到了变态的地步，连喝了多年的厨子都换掉了，只因怀疑对方表情不对。【1945年抗战胜利后】

1946年3月，戴笠决定飞青岛前夕，他已经连续腹泻了好几天。王汉勋苦劝他推迟行程，先休养一下。戴笠盯着地图看了很久，最后说：“不去不行啊，那边的事情等不起。”

他其实有种不好的预感，但多年的特务生涯让他养成了一种迷信：越是感觉不好，越要迎头赶上，躲是躲不过去的。

上飞机前，他照例喝了小半杯白兰地“压一压”。那天天气很坏，飞行员也建议推迟起飞。戴笠焦躁地看了看阴沉的天，只说了一个字：“走。”
飞机消失在岱山的云雾里。后来人们找到残骸，猜测是天气原因或是机械故障！