特朗普与迈克尔杰克逊昔日关系不错，80年代末特朗普在纽约麦迪逊广场花园观看迈克尔杰克逊“Bad” 巡演，后台两人相谈甚欢。90年代初，特朗普邀请迈克尔杰克逊为其新开张的大西洋城赌场酒店剪彩。

迈克尔杰克逊曾资助男孩瑞安·怀特（Ryan White），之后为纪念他，特朗普主动提供私人飞机并陪同迈克尔杰克逊一起前往，这次经历让两人的信任加深。

1993年迈克尔杰克逊首次被指控性侵，舆论哗然，多数朋友选择疏远，特朗普是少数公开力挺迈克尔杰克逊杰的人，公开表示坚信迈克尔杰克逊清白，并邀请他入住纽约的大厦顶层公寓居住，以躲避媒体骚扰。特朗普还让自己的孩子与迈克尔杰克逊一起玩耍，以此表达信任。他曾对媒体说：“我会为了他而抗争，因为没有人站出来”。

迈克尔杰克逊也表达过对特朗普的感激，2009年特朗普多次在采访中表达怀念，称迈克尔杰克逊被世人深深的误解了，是个天才”。