虽然吴质这个人文采有可能不怎么样（存疑），但他对人性的洞悉还蛮幽微，有一种旁观者清的玩味在，可能这也是曹丕很喜欢他的点。

他能给曹丕出主意在父亲面前大哭可能是感觉到了曹氏父子之间微妙的关系，曹家的情感与权力紧密联结，上位者拒绝向被保护的下位者倾倒感情，而世子又是极为高敏别扭的性格，于是这个闸门导致他们之间是停滞的，吴质的才能在于他看见了父子之间，宛如干枯的河道里潜藏的，汹涌的水流，所以他推了一把，并且意识到这份磅礴的爱可以作为世子的政治筹码。

就像他不会在曹丕的信里回应“我也对您有着一样的感受”，在世子面前过度地展露自己的感受和天赋是很冒犯的，这种忧愁是公子独有的特权。