西塞罗和庞培同年，生于公元前106年，他们比恺撒长6岁。和大多数罗马政治家早年在军队中历练大不一样，西塞罗是文人出身，从小品学兼优。后来他去希腊跟很多当时的大师学习雄辩术和哲学，学习成绩可以用“惊世骇俗”来形容。谈到西塞罗在希腊学习雄辩术的时候，普鲁塔克讲了这样一则逸闻：西塞罗在雄辩术大师阿波罗纽斯面前用希腊语演讲，讲完之后掌声雷动、赞誉不绝，大师沉吟良久之后说：“演说和辩才是希腊仅存的光荣，现在却经由你转移到罗马的名下了。”西塞罗这一仗胜得之漂亮，和我们中国人熟悉的“唐僧取经”的故事非常类似，玄奘在印度的那烂陀寺和全印度佛法最精、口舌最利的僧人辩论，最终获胜。在人家的地盘，学习人家最擅长的项目，最后胜过人家的所有高手，让人家心悦诚服。文化交流的巅峰时刻大概莫过于此。
西塞罗凭借他的演讲与口才在罗马站稳了脚跟，赢得了人们的喜爱。他在律师生涯和法官生涯当中体现出的正直和廉洁一直为人称道。公元前70年，就是庞培和克拉苏合谋逼元老院让他们当上执政官那一年，西西里人民控告他们的前总督维勒斯鱼肉乡里、胡作非为。民告官，自古在哪儿都是难事。维勒斯既然能做总督，自然在元老院里“朋友”众多。他还请了当时的罗马第一律师霍腾修斯为他辩护。西塞罗则是代表西西里人民的控方律师。结果，面对强大的贵族庇护网络和律师同行，西塞罗一战封神，从此成为罗马第一律师。当时的法庭辩护远不像今天这么讲规矩，按现在的标准，大概风格和内容其实很像今天的竞选演说，干货其实不多，关键是激动人心。西塞罗的心机在这场辩护之后完全显露出来，他坏了罗马律师的传统，把法庭辩护词完全公开。于是后世有机会感受西塞罗的口若悬河。这其实是西塞罗用来争取名望的绝佳武器。
名声显赫的西塞罗其实没有实力去当共和派的领袖，西塞罗比起“伟人”庞培，目标确实更明确，一心捍卫共和，但他和庞培一样，既没有党派也没有决断。
从打造自己的政治集团来看，政治家西塞罗比“伟人”庞培还要失败。庞培是不知道怎么打造自己的党派，被诸多党派争夺和利用。西塞罗根本就没有组建自己党派的可能。他的出身不高，没有家族天然带来的庇护关系网络；他没有钱，很多需要融通的事情办不了；他自视很高，很多政客他不屑与之为伍；他正直，煽动民粹为自己积攒权力的事情他不干。他如果有意识经营的话，这些“缺点”并非不能克服，但很可惜，他在这些方面都没有政治意识。他的“致命伤”证明了他确实没有经营政治的意识，让他和打造自己的党派彻底无缘：西塞罗的嘴特别损。西塞罗几乎把同代所有的政客全都得罪了。牙尖嘴利，逞口舌之快，当场让人下不来台，一语双关，骂人有典故又不带脏字，西塞罗特别乐在其中。普鲁塔克为这一点给了西塞罗好几次恶评，甚至下了西塞罗“根本不值得受人尊重”这么重的断语。以嘴上损人自鸣得意，对普通人来说都很难交到好朋友，连同属死硬共和派的小加图都不是西塞罗的朋友。而在共和末年人心叵测的罗马政坛，对西塞罗恨得牙痒痒的政客大有人在。表面上，西塞罗只是被自己不留口德的性格害了，实际上，是他没有把内心强劲的哲学家品质在现实政治当中给予妥当的安顿，结果无意识地就在政治中失去了审慎这个古典第一美德。
罗马的很多政客都想对付西塞罗，其中把他往死里整的是臭名昭著的保民官克劳狄乌斯。还是恺撒被戴绿帽子那个案件。克劳狄乌斯在祭司长恺撒家举行祭祀的时候幽会被曝光，他涉及渎神的控诉。被戴了绿帽子的恺撒没有借这个案件把他往死里整。西塞罗却提供证词说当天克劳狄乌斯曾经去他家议事，马上就揭穿了克劳狄乌斯说自己当天不在罗马的假证词。后来，恺撒控告西塞罗在喀提林阴谋的处理过程中滥用职权，克劳狄乌斯纠集民众围攻西塞罗。这个时候的西塞罗狼狈不堪，但没有人愿意帮他的忙，“伟人”庞培为了躲西塞罗竟然从自家后门溜走。走投无路的西塞罗最后只有选择逃亡。克劳狄乌斯顺水推舟通过法令放逐西塞罗，他的住宅、别墅、庄园全部被焚毁。