为了协助重源的东大寺重建劝进（治承、寿永之乱中，东大寺被平重衡烧毁），文治二年（1186）68岁的西行第二次访问平泉，向奥州藤原氏（当时还是藤原秀衡）化缘金砂。
在途径镰仓时，西行见到40岁的源赖朝，源赖朝向西行问及弓马之事和歌道，西行无可奉告。
三年后（1189 文治五年）藤原泰衡袭击衣川馆，源义经自杀。夏天，源赖朝的大军出兵奥州，奥州藤原氏政权迅速崩溃。
《吾妻镜》文治五年七月二九日条记载，通过白河关时，源赖朝御家人梶原景時的嫡子梶原景季（かじわら かげすえ）吟道：“秋風に草木の露を払はせて 君が越ゆれば 関守もなし”
（秋风将（弄湿我的裾袖的）草木的露水拂去，当你通过白河关时，已经没有关守。）